Rapid Construction of Tetralin, Chromane, and Indane Motifs via Cyclative C-H/C-H Coupling: Four-Step Total Synthesis of (±)-Russujaponol F.
Rapid Construction of Tetralin, Chromane, and Indane Motifs via Cyclative C-H/C-H Coupling: Four-Step Total Synthesis of (±)-Russujaponol F.
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DOI：
10.1021/jacs.0c12484
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发表时间：
2021-01-20
影响因子：
15
通讯作者：
Yu JQ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhuang Z;Herron AN;Liu S;Yu JQ
实用的 C−H/C−H 偶联反应的开发仍然是一项具有挑战性但有吸引力的合成冒险，因为它避免了对两个偶联伙伴进行预功能化以生成 C−C 键的需要。在此，我们报道了由基于环戊烷的单-N-保护的β-氨基酸配体实现的游离脂肪酸的环化C(sp3)-H/C(sp2)-H偶联反应。该反应使用廉价的过碳酸钠（Na2CO3·1.5H2O2）作为唯一的氧化剂，产生水作为唯一的副产物。通过该方案可以轻松制备一系列具有生物学重要意义的支架，包括四氢化萘、苯并二氢吡喃和茚满。最后，通过四步序列的 (±)-russujaponol F 的简明全合成，从容易获得的苯乙酸和新戊酸开始，通过四个 C−H 键的连续官能化，证明了该方法的合成应用。
The development of practical C−H/C−H coupling reactions remains a challenging yet appealing synthetic venture because it circumvents the need to prefunctionalize both coupling partners for the generation of C−C bonds. Herein, we report a cyclative C(sp3)−H/C(sp2)−H coupling reaction of free aliphatic acids enabled by a cyclopentane-based mono-N-protected β-amino acid ligand. This reaction uses inexpensive sodium percarbonate (Na2CO3·1.5H2O2) as the sole oxidant, generating water as the only byproduct. A range of biologically important scaffolds, including tetralins, chromanes, and indanes, could be easily prepared by this protocol. Finally, the synthetic application of this methodology is demonstrated by the concise total synthesis of (±)-russujaponol F in a four-step sequence starting from readily available phenylacetic acid and pivalic acid through the sequential functionalizations of four C−H bonds.
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影响因子：
16.6
作者：
Chen, Xiao;Engle, Keary M.;Wang, Dong-Hui;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
影响因子：
5.2
作者：
Hao, Hong-Yan;Mao, Yang-Jie;Xu, Dan-Qian
通讯作者：
Xu, Dan-Qian
影响因子：
18.3
作者：
Daugulis O;Roane J;Tran LD
通讯作者：
Tran LD
影响因子：
62.1
作者：
He J;Wasa M;Chan KSL;Shao Q;Yu JQ
通讯作者：
Yu JQ
DOI：
10.1002/anie.201610580
发表时间：
2017-02-01
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Chen G;Zhuang Z;Li GC;Saint-Denis TG;Hsiao Y;Joe CL;Yu JQ
通讯作者：
Yu JQ