Gold(I)-catalyzed intramolecular dihydroamination of allenes with N,N'-disubstituted ureas to form bicyclic imidazolidin-2-ones.
Gold(I)-catalyzed intramolecular dihydroamination of allenes with N,N'-disubstituted ureas to form bicyclic imidazolidin-2-ones.
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DOI：
10.1021/ol900730w
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发表时间：
2009-06-18
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Widenhoefer RA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li H;Widenhoefer RA
以1：1的金(I)-N-杂环卡宾络合物(5)AuCl[5=1，3-bis(2，6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]和AgPF6]为催化剂，与N-δ-烯基脲1在室温下反应2 h，以93%的产率合成了双环咪唑烷-2-酮-4。金催化的二氢胺化反应能有效地催化N-δ-和N-γ-烯基脲生成相应的双环咪唑烷-2-酮，产率高，非对映选择性高。
Reaction of N-δ-allenyl urea 1 with a catalytic 1:1 mixture of gold(I) N-heterocyclic carbene complex (5)AuCl [5 = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidine] and AgPF6 at room temperature for 2 h led to isolation of bicyclic imidazolidin-2-one 4 in 93% yield as a single diastereomer. Gold-catalyzed dihydroamination was effective for a number of N-δ- and N-γ-allenyl ureas to form the corresponding bicyclic imidazolidin-2-ones in good yield with high diastereoselectivity.
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