Copper-Catalyzed Enantioselective Oxysulfenylation of Alkenols: Synthesis of Arylthiomethyl-Substituted Cyclic Ethers.
Copper-Catalyzed Enantioselective Oxysulfenylation of Alkenols: Synthesis of Arylthiomethyl-Substituted Cyclic Ethers.
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DOI：
10.1021/acscatal.2c02214
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发表时间：
2022-07-01
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Chemler, Sherry R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Burde, Ameya S.;Chemler, Sherry R.
含氧和硫的饱和杂环存在于具有重要生物学意义的分子中。烯醇的对映选择性氧亚砜化反应提供了一种简单的合成途径。迄今为止，有机催化方法在这种方法中占主导地位。本文提出了一种通过铜催化的补充方法。这种外选择方法可从无环烯醇中获得富集对映体的芳基硫甲基取代四氢呋喃、邻苯二甲酸、等色体和morpholines。这种方法为外环化模式提供了迄今为止最大的范围，并且具有普遍较高的对映体选择性。这种铜催化的氧亚砜化反应的对映选择性是通过一种被提出的机制来合理化的，这种机制涉及烯烃氧铜化，然后通过自由基介导的原子转移形成C─S键。
Saturated heterocycles containing oxygen and sulfur are found in biologically significant molecules. The enantioselective oxysulfenylation of alkenols provides a straightforward synthesis route. To date, organocatalytic methods have dominated this approach. Herein, a complementary approach via copper catalysis is presented. This exoselective method provides enantioenriched arylthiomethyl-substituted tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from acyclic alkenols. This method provides the largest scope to date for the exocyclization mode, and with generally high enantioselectivity. The enantioselectivity of this copper-catalyzed oxysulfenylation is rationalized by a proposed mechanism involving alkene oxycupration followed by C─S bond formation via radical-mediated atom transfer.
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