Manual and Automated Syntheses of the N-Linked Glycoprotein Core Glycans.

Manual and Automated Syntheses of the N-Linked Glycoprotein Core Glycans.
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DOI:
10.1021/acs.joc.8b03056
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发表时间:
2019-06-07
期刊:
The Journal of organic chemistry
影响因子:
--
通讯作者:
Demchenko AV
Demchenko AV
中科院分区:
其他
文献类型:
--
作者:
Pistorio SG;Geringer SA;Stine KJ;Demchenko AV

文献摘要

参考文献

被引文献

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本文提供了合成核心N-聚糖五糖的两种互补方法。第一种是传统的溶液手动方法,利用H-键介导的糖苷配基递送方法在室温下高度非对映选择性地引入β-甘露糖苷键。核心五糖的合成也使用高效液相色谱辅助自动化方法完成。整体组装是迅速的(8小时)和有效的(31%)。
Presented herein are two complementary approaches to the synthesis of the core N-glycan pentasaccharide. The first, a traditional manual approach in solution, makes use of the H-bond-mediated aglycone delivery method for the highly diastereoselective introduction of the β-mannosidic linkage at room temperature. The synthesis of the core pentasaccharide was also accomplished using an high-performance liquid chromatography-assisted automated approach. The overall assembly was swift (8 h) and efficient (31%).
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