ent-Kaurane-based regio- and stereoselective inverse electron demand hetero-Diels-Alder reactions: synthesis of dihydropyran-fused diterpenoids.
ent-Kaurane-based regio- and stereoselective inverse electron demand hetero-Diels-Alder reactions: synthesis of dihydropyran-fused diterpenoids.
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DOI：
10.1039/c4ob01040j
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发表时间：
2014-11-14
影响因子：
3.2
通讯作者：
Zhou J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ding C;Wang L;Chen H;Wild C;Ye N;Ding Y;Wang T;White MA;Shen Q;Zhou J
本文报道了一种温和而简洁的方法，利用优化的反电子需杂Diels-桤木（IED HDA）反应，将3，4-二氢-2H-吡喃环整合到天然产物冬凌草甲素的A环上。通过homo-HDA反应，在A环中安装的环外烯酮的自二聚化被鉴定为仅产生具有螺色满核的二聚对映贝壳杉烷二萜。此外，这种烯酮与各种乙烯基醚或乙烯基硫醚的有效的交叉HDA环加成，而不是其自身的homo-HDA二聚化，以区域和立体选择性的方式实现，从而提供了获得新的二氢吡喃稠合的二萜类化合物作为潜在的抗癌剂，以克服耐药性。
A mild and concise approach for the construction of 3,4-dihydro-2H-pyran ring integrated into the A-ring of the natural product oridonin using an optimized inverse electron demand hetero-Diels-Alder (IED HDA) reaction is reported herein. A self-dimerization of the exocyclic enone installed in the A-ring through a homo-HDA reaction was identified to exclusively give a dimeric ent-kaurane diterpenoid with the spirochroman core. Moreover, the efficient cross-HDA cycloadditions of this enone with various vinyl ethers or vinyl sulfides, instead of its own homo-HDA dimerization, were achieved in regio- and stereoselective manners, thus providing the access to novel dihydropyran-fused diterpenoids as potential anticancer agents to overcome chemoresistance.
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