Stereoselective Total Syntheses of Polyacetylene Plant Metabolites via Ester-Tethered Ring Closing Metathesis.

Stereoselective Total Syntheses of Polyacetylene Plant Metabolites via Ester-Tethered Ring Closing Metathesis.
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通过酯系闭环复分解立体选择性全合成聚乙炔植物代谢物

DOI:
10.1021/acs.joc.6b02987
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发表时间:
2017
期刊:
The Journal of organic chemistry
影响因子:
--
通讯作者:
Audörsch
Audörsch
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Schmidt;Audörsch

文献摘要

参考文献

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介绍了从三种不同的植物中合成五种天然聚乙烯烃的方法。这些天然产物有共通的烷、z构型共轭二烯与二炔或三炔链相连。采用酯系锁环复分解/碱基诱导的消环开环序列作为立体选择性建立theE, z -二烯部分的关键方法。本文提出的结果不仅展示了这种栓系RCM变异的效用,而且还提示我们建议,应该修改或至少重新考虑最初分配的来自大头竹的手性聚乙炔的绝对构型。
Total syntheses of five naturally occurring polyacetylenes from three different plants are described. These natural products have in common anE,Z-configured conjugated diene linked to a di- or triyne chain. As the key method to stereoselectively establish theE,Z-diene part, an ester-tethered ring-closing metathesis/base-induced eliminative ring opening sequence was used. The results presented herein do not only showcase the utility of this tethered RCM variant but have also prompted us to suggest that the originally assigned absolute configurations of chiral polyacetylenes fromAtractylodes macrocephalashould be revised or at least reconsidered.
DOI: --
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