An Efficient Synthesis of Oxygen-Bridged Spirooxindoles via Microwave-Promoted Multicomponent Reaction.
An Efficient Synthesis of Oxygen-Bridged Spirooxindoles via Microwave-Promoted Multicomponent Reaction.
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DOI：
10.3390/molecules28083508
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发表时间：
2023-04-16
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Zhao Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shi Y;Zhao H;Zhao Y
在环境友好的条件下，实现了板蓝素、α-氨基酸和1，4-二氢-1，4-环氧萘的微波促进多组分反应，在15分钟内以良好到优异的产率合成了氧桥联螺氧吲哚。1，3-偶极环加成反应具有多种伯基氨基酸的配伍性和反应时间短、效率高等特点。此外，螺吡咯烷氧吲哚的放大反应和合成转化也进一步证明了它的合成用途。这项工作为扩大螺氧吲哚的结构多样性提供了有力的手段，为新药开发提供了有前景的支架。
A microwave-promoted multicomponent reaction of isatins, α-amino acids and 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene is achieved under environmentally friendly conditions, delivering oxygen-bridged spirooxindoles within 15 min in good to excellent yields. The attractive features of the 1,3-dipolar cycloaddition are the compatibility of various primary amino acids and the high efficiency of the short reaction time. Moreover, the scale-up reaction and synthetic transformations of spiropyrrolidine oxindole further demonstrate its synthetic utility. This work provides powerful means to expand the structural diversity of spirooxindole as a promising scaffold for novel drug discovery.
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