Stereoselective synthesis of 2-deoxy-beta-glycosides using anomeric O-alkylation/arylation.
Stereoselective synthesis of 2-deoxy-beta-glycosides using anomeric O-alkylation/arylation.
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DOI：
10.1021/ol8022006
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发表时间：
2009-01-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Shair, Matthew D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Morris, William J.;Shair, Matthew D.
应用异头o -烷基化/芳基化反应合成了2-脱氧β-糖苷。在二氧六烷中用钠处理乳醇，然后加入亲电试剂，形成了高收率和高选择性的2-脱氧β-糖苷。这里观察到的高β选择性表明，在动力学控制下，缩醛的立体选择性形成具有强大的立体电子效应。
Anomeric O-alkylation/arylation is applied to the synthesis of 2-deoxy-β-glycosides. Treatment of lactols with NaH in dioxane followed by the addition of electrophiles leads to the formation of 2-deoxy-β-glycosides in high yield and high selectivity. The high β-selectivity observed here demonstrates a powerful stereoelectronic effect for the stereoselective formation of acetals under kinetic control.
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影响因子：
5.2
作者：
Blanchard, N;Roush, WR
通讯作者：
Roush, WR
影响因子：
3.6
作者：
GERVAY, J;DANISHEFSKY, S
通讯作者：
DANISHEFSKY, S
影响因子：
16.6
作者：
Krygowski, Evan S.;Murphy-Benenato, Kerry;Shair, Matthew D.
通讯作者：
Shair, Matthew D.
影响因子：
1.8
作者：
SCHMIDT, RR;MICHEL, J
通讯作者：
MICHEL, J
DOI：
10.1039/p19900000945
发表时间：
1990-04-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
CRICH, D;RITCHIE, TJ
通讯作者：
RITCHIE, TJ