N-Heterocyclic carbene based catalytic platform for Hauser-Kraus annulations.
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DOI：
10.1039/d0sc03116j
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发表时间：
2020-06-30
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Tambar UK
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sharique M;Tambar UK
Hauser-Kraus环合反应是一种合成含氧多环芳烃的有效方法。尽管其在复杂分子合成中的应用，但苛刻且强碱性的条件会限制其在更多官能化分子设置中的效用。我们已经开发了第一个催化Hauser-Kraus环化的基础上N-杂环卡宾催化，在温和的条件下进行。我们证明了在几个官能团的存在下的转换的范围。我们还提出了一个协调一致的机制，通过一个非典型的Breslow中间体进行成环。Hauser-Kraus环合反应是一种合成含氧多环芳烃的有效方法。发展了一种基于N-杂环卡宾催化的Hauser-Kraus成环反应。
The venerable Hauser–Kraus annulation is an effective and convergent method for generating oxygenated polycyclic aromatic compounds. Despite its application in complex molecule synthesis, the harsh and strongly basic conditions can limit its utility in more functionalized molecular settings. We have developed the first catalytic Hauser–Kraus annulation based on N-heterocyclic carbene catalysis that proceeds under milder conditions. We demonstrate the scope of the transformation in the presence of several functional groups. We also propose a concerted mechanism for the annulation that proceeds through a non-canonical Breslow intermediate. The venerable Hauser–Kraus annulation is an effective and convergent method for generating oxygenated polycyclic aromatic compounds. A catalytic Hauser–Kraus annulation has been developed based on N-heterocyclic carbene catalysis.
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