Cicindeloine from Stenus cicindeloides – Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis
Cicindeloine from Stenus cicindeloides – Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis
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来自 Stenus cicindeloides 的西辛德洛因 â 分离、结构解析和全合成
DOI：
10.1002/ejoc.201101709
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发表时间：
2012
影响因子：
2.8
通讯作者：
K. Seifert
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
T. Müller;M. Göhl;I. Lusebrink;K. Dettner;K. Seifert
新的哌啶类生物碱cicindeloine（3）是从蜂Stenus cicindeloides和Stenus solutus的尾腺中分离得到的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振谱和不对称合成法确定。利用分子内氮杂-维蒂希反应作为最后一步，开发了一种非常有效的克级合成3的方法。合成路线由12步组成，总收率20%. 12个步骤中的9个步骤在没有柱色谱的情况下进行。
The new piperideine alkaloid cicindeloine (3) was isolated from the pygidial glands of the beetlesStenus cicindeloidesandStenus solutus. The structure and absolute configuration of3were elucidated by NMR spectroscopy and asymmetric synthesis, respectively. A very efficient gram‐scale synthesis of3was developed using an intramolecular aza‐Wittig reaction as the final step. The synthetic route is comprised of 12 steps and proceeds in 20 % total yield. Nine of the 12 steps were conducted without column chromatography.
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