Two-Step Synthesis of α-Aryl-α-diazoamides as Modular Bioreversible Labels.
Two-Step Synthesis of α-Aryl-α-diazoamides as Modular Bioreversible Labels.
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两步合成作为模块化生物可逆标记的α-芳基-α-重氮酰胺。
DOI：
10.1021/acs.orglett.1c00793
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发表时间：
2021-04-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Raines RT
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jun JV;Raines RT
在温和条件下，分两步合成了α-芳基-α-重氮酰胺。该快速途径采用pd催化的C-H基化反应得到n -琥珀酰亚基-2-芳基-2-重氮乙酸酯，然后进行氨解。所产生的重氮化合物可以在水溶液中使羧基酯化，而酯产物是酯酶的底物。合成路线的广泛性使得重氮化合物在化学生物学上的不断发展成为可能。
α-Aryl-α-diazoamides were synthesized in two steps under mild conditions. This expeditious route employs Pd-catalyzed C–H arylation of N-succinimidyl 2-diazoacetate to obtain N-succinimidyl 2-aryl-2-diazoacetates, followed by aminolysis. The ensuing diazo compounds can esterify carboxyl groups in aqueous solution, and the ester products are substrates for an esterase. The broad scope of the synthetic route enables the continued development of diazo compounds in chemical biology.
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影响因子：
16.6
作者：
Barluenga, José;Moriel, Patricia;Aznar, Fernando
通讯作者：
Aznar, Fernando
影响因子：
4
作者：
Mix, Kalie A.;Aronoff, Matthew R.;Raines, Ronald T.
通讯作者：
Raines, Ronald T.
影响因子：
4
作者：
Ressler, Valerie T.;Mix, Kalie A.;Raines, Ronald T.
通讯作者：
Raines, Ronald T.
DOI：
10.1002/cbic.202000297
发表时间：
2020-12-11
期刊：
Chembiochem : a European journal of chemical biology
影响因子：
--
作者：
Miller MA;Sletten EM
通讯作者：
Sletten EM
影响因子：
3.6
作者：
BORDWELL, FG;FRIED, HE
通讯作者：
FRIED, HE