Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines via Directed Hydroamination.
Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines via Directed Hydroamination.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c01911
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发表时间：
2022-08-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Hull, Kami L.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lee, Byung Joo;Ickes, Andrew R.;Gupta, Anil K.;Ensign, Seth C.;Ho, Tam D.;Tarasewicz, Anika;Vanable, Evan P.;Kortman, Gregory D.;Hull, Kami L.
邻位二胺是在生物活性分子中发现的常见基序。烯丙基胺衍生物的氢胺化反应是合成取代1，2-二胺的有效途径。在本文中，呈现了使用不同的胺亲核试剂（包括伯胺、仲胺、无环胺和环状脂肪胺）的铑催化的伯烯丙基胺和仲烯丙基胺的加氢胺化，以获得宽范围的不对称邻位二胺。通过快速合成几种甲基化的生物活性分子，进一步证明了这种方法的实用性。
Vicinal diamines are a common motif found in biologically active molecules. The hydroamination of allyl amine derivatives is a powerful approach for the synthesis of substituted 1,2-diamines. Herein, the rhodium-catalyzed hydroamination of primary and secondary allylic amines using diverse amine nucleophiles, including primary, secondary, acyclic, and cyclic aliphatic amines to access a wide range of unsymmetrical vicinal diamines is presented. The utility of this methodology is further demonstrated through the rapid synthesis of several methylated bioactive molecules.
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