The Photochemical Mediated Ring Contraction of 4H-1,2,6-Thiadiazines To Afford 1,2,5-Thiadiazol-3(2H)-one 1-Oxides.
The Photochemical Mediated Ring Contraction of 4H-1,2,6-Thiadiazines To Afford 1,2,5-Thiadiazol-3(2H)-one 1-Oxides.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.3c02673
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发表时间：
2023-09-22
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Vilela, Filipe
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Broumidis, Emmanouil;Thomson, Christopher G.;Gallagher, Brendan;Sotorrios, Lia;Mckendrick, Kenneth G.;Macgregor, Stuart A.;Paterson, Martin J.;Lovett, Janet E.;Lloyd, Gareth O.;Rosair, Georgina M.;Kalogirou, Andreas S.;Koutentis, Panayiotis A.;Vilela, Filipe
在环境条件下用可见光和3 O2处理的1，2，6-噻二嗪转化为难以接近的1，2，5-噻二唑1-氧化物（35个实施例，产率为39-100%）。实验和理论研究表明，1，2，6-噻二嗪作为三重态光敏剂，产生1 O2，然后进行化学选择性的[3 + 2]环加成，得到一个内过氧化物，环收缩与选择性的碳原子切除和完全原子经济性。该反应在间歇和连续流动条件下进行了优化，并且在绿色溶剂中也是有效的。
1,2,6-Thiadiazines treated with visible light and 3O2 under ambient conditions are converted into difficult-to-access 1,2,5-thiadiazole 1-oxides (35 examples, yields of 39–100%). Experimental and theoretical studies reveal that 1,2,6-thiadiazines act as triplet photosensitizers that produce 1O2 and then undergo a chemoselective [3 + 2] cycloaddition to give an endoperoxide that ring contracts with selective carbon atom excision and complete atom economy. The reaction was optimized under both batch and continuous-flow conditions and is also efficient in green solvents.
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作者：
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作者：
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Kalogirou, Andreas S. S.;Kourtellaris, Andreas;Koutentis, Panayiotis A. A.
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