Synthesis of Chiral Aziridines through Decarboxylative Generation of Sulfur Ylides and their Reaction with Chiral Sulfinyl Imines.
Synthesis of Chiral Aziridines through Decarboxylative Generation of Sulfur Ylides and their Reaction with Chiral Sulfinyl Imines.
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DOI：
10.1080/00397910802654898
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发表时间：
2009-01-01
影响因子：
2.1
通讯作者：
Stockman RA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Forbes DC;Bettigeri SV;Amin SR;Bean CJ;Law AM;Stockman RA
硫叶立德与一系列芳基取代的手性非外消旋亚磺酰亚胺反应，以较高的产率和良好的立体选择性合成了相应的氮杂环丙烷。硫叶立德是由羧甲基硫甜菜碱热诱导脱羧基生成的。当芳基取代亚胺从缺电子转变为释放电子时，非对映异构体比例下降。涉及羧甲基硫代甜菜碱脱羧基的亚甲基硫代氮杂环丁烷与现有技术的互补，具有反应方案、转化水平和范围的优势。
Reaction of sulfur ylide with a series of aryl substituted chiral non-racemic sulfinyl imines afforded the corresponding aziridines in high yield and good stereoselection. The sulfur ylides were generated by the thermally induced decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaines. A drop in the diastereomeric ratio was observed when going from electron deficient to electron releasing aryl substituted imines. Sulfonium methylidene aziridinations involving the decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaine functionality compliments existing technologies with the advantages of the reaction protocol, levels of conversion and scope.
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