Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction.
Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction.
复制标题
交叉偶联和完全还原简明合成GB22、GB13和himgaline。
DOI：
10.1126/science.abn8343
复制
发表时间：
2022-03-18
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
来自Galblimima belgraveana树皮的神经活性代谢物在树木中以可变的分布发生，并且由于精细的键合网络和致密的立体化学而不容易通过化学合成获得。之前合成像himgaline这样的复杂同族体依赖于多个次甲基立体中心的迭代、逐步安装。在这里，我们通过交叉偶联高分数芳族（FAR）结构单元，然后完全立体选择性还原成高分数sp3（）产物，将himgaline的合成负担降低到先前最佳的近三分之一（7-9步对19-31步）。这个简短的进入GB生物碱空间允许其广泛的探索和生物审讯。芳香族结构单元被合并并立体选择性地还原，以产生令人惊讶的复杂植物代谢物的合成。
Neuroactive metabolites from the bark of Galbulimima belgraveana occur in variable distribution among trees and are not easily procured by chemical synthesis due to elaborate bond networks and dense stereochemistry. Previous syntheses of complex congeners like himgaline have relied on iterative, stepwise installation of multiple methine stereocenters. Here we decrease the synthetic burden of himgaline to nearly one-third of the prior best (7–9 vs. 19–31 steps) by cross-coupling high fraction aromatic (FAr) building blocks followed by complete, stereoselective reduction to high-fraction sp3 () products. This short entry into GB alkaloid space allows its extensive exploration and biological interrogation. Aromatic building blocks are merged and reduced stereoselectively to yield surprising syntheses of complex plant metabolites.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Demoret RM;Baker MA;Ohtawa M;Chen S;Lam CC;Khom S;Roberto M;Forli S;Houk KN;Shenvi RA
通讯作者：
Shenvi RA
影响因子：
15
作者：
Evans, David A.;Adams, Drew J.
通讯作者：
Adams, Drew J.
影响因子：
4.6
作者：
MAZDIYASNI, KS;SCHAPER, BJ;BROWN, LM
通讯作者：
BROWN, LM
影响因子：
4
作者：
MITSUI, S;IMAIZUMI, S;ESASHI, Y
通讯作者：
ESASHI, Y
DOI：
10.1002/anie.201809431
发表时间：
2019-05-06
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Milligan JA;Phelan JP;Badir SO;Molander GA
通讯作者：
Molander GA