Pd-catalyzed enantioselective allyl-allyl cross-coupling.
Pd-catalyzed enantioselective allyl-allyl cross-coupling.
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DOI：
10.1021/ja105161f
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发表时间：
2010-08-11
影响因子：
15
通讯作者：
Morken, James P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang, Ping;Brozek, Laura A.;Morken, James P.
描述了Pd催化的末端烯丙基碳酸酯和烯丙基B（pin）的交叉偶联。该反应的区域选择性对配体的咬合角敏感，小咬合角配体有利于支链取代产物。这种区域选择性模式与通过3，3 ′还原消除反应进行的反应一致。在适当的手性配体的存在下，该反应呈现对映选择性，并适用于芳香族和脂肪族烯丙基碳酸酯。
The Pd-catalyzed cross coupling of terminal allylic carbonates and allylB(pin) is described. The regioselectivity of this reaction is sensitive to the bite angle of the ligand with small bite angle ligands favoring the branched substitution product. This mode of regioselection is consistent with a reaction that operates by a 3,3′ reductive elimination reaction. In the presence of appropriate chiral ligands, this reaction is rendered enantioselective and applies to both aromatic and aliphatic allylic carbonates.
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