Beyond the Roche ester: a new approach to polypropionate stereotriad synthesis.
Beyond the Roche ester: a new approach to polypropionate stereotriad synthesis.
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DOI：
10.1021/ol500051e
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发表时间：
2014-02-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Leighton, James L.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Foley, Corinne N.;Leighton, James L.
一个有效的，步骤经济，和可扩展的方法来合成聚丙酸酯立体三单元体已经开发出来。2-丁炔或丙炔进行铑催化的甲硅烷基化和所得醛的原位巴豆酰化。然后在“标准”条件或“非质子”条件下的Tamao氧化以三步两锅顺序递送完成的立体三单元体。与经典的Roche酯方法相反，α-立构中心是“游离”获得的。
An efficient, step-economical, and scalable approach to the synthesis of polypropionate stereotriads has been developed. Either 2-butyne or propyne is subjected to rhodium-catalyzed silylformylation and in situ crotylation of the resulting aldehydes. Tamao oxidation under either “standard” conditions or “aprotic” conditions then delivers the completed stereotriads in a three-step, two-pot sequence. In contrast to the classical Roche ester approach, the α-stereocenter is obtained for “free.”
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