Recent developments in the use of aza-Heck cyclizations for the synthesis of chiral N-heterocycles.
Recent developments in the use of aza-Heck cyclizations for the synthesis of chiral N-heterocycles.
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DOI：
10.1039/c7sc01480e
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发表时间：
2017-08-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Bower JF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Race NJ;Hazelden IR;Faulkner A;Bower JF
氮杂-赫克方法提供手性杂环系统的范围和机制进行了概述。氮杂-赫克环化反应是一种新兴的构建手性N-杂环体系的方法。在这些方法中，活化的N-O键取代常规Heck反应中使用的C-X键（X =卤化物，OTf），相关的氮杂-Pd（ii）-中间体以Heck样方式接合侧链烯烃。这篇透视文章从该地区的历史概述开始，这源于Narasaka使用肟酯作为起始基序的开创性研究。相关的手性N-杂环方法的范围和机制，然后概述，包括级联过程，使不同的烯烃1，2-氨基甲酸。最近出现的新的N-O供体和实现高对映选择性氮杂Heck环化反应进行了讨论。总的来说，这些研究表明，氮杂-赫克的方法可以支持一个广泛的家庭的氧化还原中性和对映选择性的C-N键形成过程。
The scope and mechanism of aza-Heck methodologies that provide chiral heterocyclic systems are outlined. Aza-Heck cyclizations are an emerging method for the construction of chiral N-heterocyclic systems. In these processes, an activated N–O bond replaces the C–X bond (X = halide, OTf) used in conventional Heck reactions, with the associated aza-Pd(ii)-intermediate engaging pendant alkenes in a Heck-like manner. This perspective article commences with an historical overview of the area, which stems from Narasaka's seminal studies using oxime esters as the initiating motif. The scope and mechanism of associated chiral N-heterocyclic methodologies are then outlined, including cascade processes that enable diverse alkene 1,2-carboaminations. The recent emergence of new N–O donors and the realization of highly enantioselective aza-Heck cyclizations are then discussed. Collectively, these studies suggest that the aza-Heck approach can underpin a broad family of redox-neutral and enantioselective C–N bond forming processes.
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