Toward the ABCD Core of the Calyciphylline A-Type Daphniphyllum Alkaloids: Solvent non-Innocence in Neutral Aminyl Radical Cyclizations.
Toward the ABCD Core of the Calyciphylline A-Type Daphniphyllum Alkaloids: Solvent non-Innocence in Neutral Aminyl Radical Cyclizations.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2015.01.121
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发表时间：
2015-06-03
影响因子：
1.8
通讯作者：
Ibrahim AA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Stockdill JL;Lopez AM;Ibrahim AA
水蚤生物碱因其独特的结构和具有良好的生物活性，在合成界一直是一个有吸引力的目标。我们已经证明，通过中性氨基自由基与极性环烯烃的串联环化，可以快速获得甲绿碱a型生物碱的ABC核心。氘标记实验和省略氢化锡试剂的反应表明，溶剂是环化级联中终止氢原子的主要来源。在自由基途径中加入一个内部炔在反应中是可以容忍的，它提供了必要的原子来完成甲绿碱a型生物碱的D环。
The Daphniphyllum alkaloids remain an attractive target in the synthetic community because of their unique framework and promising biological activities. We have shown that the ABC core of the calyciphylline A-type alkaloids can be rapidly accessed via the tandem cyclization of a neutral aminyl radical with a polarized cyclic olefin. Deuterium labeling experiments and reactions omitting a tin hydride reagent suggest that the solvent is the major source of the terminating hydrogen atom in the cyclization cascade. Incorporation of an internal alkyne in the radical pathway was tolerated in the reaction, and it provided the necessary atoms to enable completion of the D ring of the calyciphylline A-type alkaloids.
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DOI：
10.1016/s0168-1176(96)04383-2
发表时间：
1996-11-22
期刊：
INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY AND ION PROCESSES
影响因子：
--
作者：
Ellison, GB;Davico, GE;DePuy, CH
通讯作者：
DePuy, CH
影响因子：
15
作者：
MHALLA, F;PINSON, J;SAVEANT, JM
通讯作者：
SAVEANT, JM
影响因子：
3.6
作者：
Crich, D;Hwang, JT
通讯作者：
Hwang, JT
影响因子：
2.8
作者：
Kotha, Sambasivarao;Ravikumar, Ongolu
通讯作者：
Ravikumar, Ongolu
影响因子：
2.1
作者：
CURRAN, DP;YU, HS;LIU, HT
通讯作者：
LIU, HT