Insights into directing group ability in palladium-catalyzed C-H bond functionalization.
Insights into directing group ability in palladium-catalyzed C-H bond functionalization.
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DOI：
10.1021/ja8045519
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发表时间：
2008-10-08
影响因子：
15
通讯作者：
Sanford, Melanie S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Desai, Lopa V.;Stowers, Kara J.;Sanford, Melanie S.
本文介绍了对控制PD催化配体指导的芳烃乙酰氧化物中指导组优势的因素的详细研究。机械研究涉及反应动力学，Hammett分析，动力学同位素效应实验和各种试剂中的动力学顺序，已针对一系列不同的底物进行。带有不同指导组的底物的初始费率研究表明，通过使用电子撤回指导组加速了这些转换。但是，相反，在两个不同的指导组在同一反应瓶中相互竞争的条件下，具有电子捐赠指导组的底物优先反应。这些结果是在提出的PD催化芳烃乙酰氧化化机制的背景下讨论的。
This paper describes a detailed investigation of factors controlling the dominance of a directing group in Pd-catalyzed ligand-directed arene acetoxylation. Mechanistic studies, involving reaction kinetics, Hammett analysis, kinetic isotope effect experiments, and the kinetic order in various reagents, have been conducted for a series of different substrates. Initial rates studies of substrates bearing different directing groups showed that these transformations are accelerated by the use of electron withdrawing directing groups. However, in contrast, under conditions where two different directing groups are in competition with one another in the same reaction flask, substrates with electron donating directing groups react preferentially. These results are discussed in the context of the proposed mechanism for Pd-catalyzed arene acetoxylation.
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