Biocatalytic, Stereoselective Deuteration of α-Amino Acids and Methyl Esters.
Biocatalytic, Stereoselective Deuteration of α-Amino Acids and Methyl Esters.
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DOI：
10.1021/acscatal.0c01885
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发表时间：
2020-07-02
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Narayan ARH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chun SW;Narayan ARH
α-2H 氨基酸是标记药物制剂和研究生物系统工具的宝贵前体；然而，这些分子的购买成本很高，并且以位点和立体选择性方式合成具有挑战性。在这里，我们证明了一种为石房蛤毒素生物合成而进化的α-氧代胺合酶SxtA AONS，能够使用D2O作为氘源，位点和立体选择性地产生一系列α-2H氨基酸和酯。此外，我们还证明了这种操作简单的制备规模反应在立体选择性化学酶合成沙芬酰胺氘代类似物（一种用于治疗帕金森病的药物）中的效用。
α-2H amino acids are valuable precursors toward labeled pharmaceutical agents and tools for studying biological systems; however, these molecules are costly to purchase and challenging to synthesize in a site- and stereoselective manner. Here, we show that an α-oxo-amine synthase that evolved for saxitoxin biosynthesis, SxtA AONS, is capable of producing a range of α-2H amino acids and esters site- and stereoselectively using D2O as the deuterium source. Additionally, we demonstrate the utility of this operationally simple reaction on preparative scale in the stereoselective chemoenzymatic synthesis of a deuterated analog of safinamide, a drug used to treat Parkinson’s disease.
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影响因子：
15
作者：
Chun SW;Hinze ME;Skiba MA;Narayan ARH
通讯作者：
Narayan ARH
DOI：
10.1016/0006-291x(74)90387-8
发表时间：
1974-01-01
影响因子：
3.1
作者：
BABU, UM;JOHNSTON, RB
通讯作者：
JOHNSTON, RB
DOI：
10.1016/s0922-338x(99)89012-6
发表时间：
1998-01-01
期刊：
JOURNAL OF FERMENTATION AND BIOENGINEERING
影响因子：
--
作者：
Lim, YH;Yoshimura, T;Esaki, N
通讯作者：
Esaki, N
影响因子：
2.7
作者：
PUGNIERE, M;COMMEYRAS, A;PREVIERO, A
通讯作者：
PREVIERO, A
影响因子：
11.4
作者：
Astner, I;Schulze, JO;Heinz, DW
通讯作者：
Heinz, DW