Efficient, enantioselective assembly of silanediol protease inhibitors.
Efficient, enantioselective assembly of silanediol protease inhibitors.
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DOI：
10.1021/ol2002978
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发表时间：
2011-04-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Sieburth, Scott McN
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bo, Yingjian;Singh, Swapnil;Hoan Quoc Duong;Cao, Cui;Sieburth, Scott McN
一个五步组装硅保护二肽模拟从市售试剂描述。这种方法使得硅二醇蛋白酶抑制剂第一次很容易获得。该序列的特点是不对称的硅氢化，一个新的硅基醚还原成硅基锂试剂，并将这个dianion加入到亚砜亚胺中，以产生完整的抑制剂骨架，并完全控制立体化学。伯醇氧化成酸完成合成。
A five-step assembly of silicon-protected dipeptide mimics from commercially available reagents is described. This methodology makes silanediol protease inhibitors readily available for the first time. The sequence features asymmetric hydrosilylation, a novel reduction of a silyl ether to a silyllithium reagent, and addition of this dianion to a sulfinimine, to produce the complete inhibitor skeleton with full control of stereochemistry. Oxidation of the primary alcohol to an acid completes the synthesis.
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