Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 61: Synthesis of α-Series Ganglioside GM1α
Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 61: Synthesis of α-Series Ganglioside GM1α
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唾液酸糖缀合物 61 的合成研究：α 系列神经节苷脂 GM1α 的合成
DOI：
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发表时间：
1994
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
A. Hasegawa
中科院分区：
文献类型：
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作者：
K. Hotta;S. Komba;H. Ishida;M. Kiso;A. Hasegawa
本文报道了α系列神经节苷脂GM 1 α（Ⅲ 6 Neu 5 AcGgOse 4 Cer）的立体控制合成。糖基化2-（三甲基硅基）乙基O-（2，3，6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2，3，6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）与适当保护的半乳糖胺供体甲基3-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（4）得到所需的三糖，通过除去邻苯二甲酰基和O-乙酰基，然后进行N-乙酰化，将其转化为三糖受体。该受体与甲基3-O-苄基-2，4，6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（7）进行糖基化反应，得到脱唾液酸GM 1糖衍生物，通过去除亚苄基将其转化为受体。以神经节四糖为受体，与5-乙酰氨基-4，7，8，9-四-O-乙酰基-3，5-二脱氧-2-硫代-d-半乳糖基-2-壬基吡喃糖基苯酯（5-乙酰胺基-4，7，8，9-四-O-乙酰基-3，5-二脱氧-2-硫代-d-半乳糖基-2-壬基吡喃糖基）在NIS-TfOH作用下偶联，以较高的收率得到了目的产物GM 1 α寡糖衍生物。
Abstract A stereocontrolled synthesis of α-series ganglioside GM1α (III6Neu5AcGgOse4Cer) is described. Glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranoside (1) with the suitably protected galactosamine donor, methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-galactopyranoside (4) gave the desired trisaccharide, which was transformed into the trisaccharide acceptor via removal of the phthaloyl and O-acetyl groups followed by N-acetylation. Glycosylation of this acceptor with methyl 3-O-benzyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-d-galactopyranoside (7) gave the asialo GM1 saccharide derivative, which was transformed into the acceptor by removal of benzylidene group. Coupling of this gangliotetraose acceptor with phenyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-d-glcero-d-galacto-2-nonulopyranosyl)onate by use of NIS-TfOH afforded the desired GM1α oligosaccharide derivative in high yield, which was tr...
大鼠腹水肝癌中 GM1b 神经节苷脂结构的进一步表征。
DOI：
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发表时间：
1981
期刊：
The Journal of biological chemistry
影响因子：
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作者：
Matsumoto,M;Taki,T;Samuelsson,B;Pascher,I;Hirabayashi,Y;Li,SC;Li,YT
通讯作者：
Li,YT
影响因子：
56.9
作者：
WALZ, G;ARUFFO, A;SEED, B
通讯作者：
SEED, B