Total syntheses of isodomoic acids G and H.
Total syntheses of isodomoic acids G and H.
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DOI：
10.1021/ja9063475
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发表时间：
2009-10-14
影响因子：
15
通讯作者：
Muhuhi JM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Denmark SE;Liu JH;Muhuhi JM
介绍了类凯烷酸、异domoic酸G和异domoic酸H等海洋天然产物的全合成。战略连接涉及一个顺序的硅碳环化/硅基交叉偶联过程。这些全合成分别通过12步和13步有效地实现了最长的线性序列。关键转化包括(L)-乙烯基甘氨酸衍生的1,6-炔的非对映选择性铑催化羰基硅基碳环化反应，脱硅基碘化反应以及烯基-烯基硅基交叉偶联反应。在碘去硅基化反应的研究过程中获得的机理见解使立体控制的碘的引入具有反转或双键构型的保留。逆脱硅碘化反应导致异藻酸H的全合成，而其同系物异藻酸G则通过保留性碘脱硅得到。
The total syntheses of marine natural products belonging to the kainoid family, isodomoic acids G and H are described. The strategic connection involves a sequential silylcarbocyclization/silicon-based cross-coupling process. These total syntheses were achieved efficiently via a twelve and a thirteen step, longest-linear sequence, respectively. The key transformations include a diastereoselective rhodium-catalyzed carbonylative silylcarbocyclization reaction of a (L)-vinylglycine-derived 1,6-enyne, a desilylative iodination reaction, as well as an alkenyl-alkenyl silicon-based cross-coupling reaction. The mechanistic insight garnered during the investigation of the iododesilylation reaction enabled stereocontrolled introduction of the iodine with either inversion or retention of double bond configuration. The invertive desilylative iodination leads to the total synthesis of isodomoic acid H, while its congener, isodomoic acid G, was obtained via a retentive iododesilylation.
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影响因子：
2.8
作者：
Zaman, L;Arakawa, O;Noguchi, T
通讯作者：
Noguchi, T
影响因子：
15
作者：
Denmark, Scott E.;Liu, Jack Hung-Chang
通讯作者：
Liu, Jack Hung-Chang
影响因子：
7.3
作者：
Feng, Y;Coward, JK
通讯作者：
Coward, JK
影响因子：
--
作者：
Maerten, E;Delerue, H;Agbossou-Niedercorn, F
通讯作者：
Agbossou-Niedercorn, F
DOI：
10.1139/v06-037
发表时间：
2006-04-01
期刊：
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY-REVUE CANADIENNE DE CHIMIE
影响因子：
--
作者：
Mastalerz, Harold;Gavai, Ashvinikumar V.;Vyas, Dolatrai M.
通讯作者：
Vyas, Dolatrai M.