An enantioselective total synthesis and stereochemical revision of (+)-citrinadin B.
An enantioselective total synthesis and stereochemical revision of (+)-citrinadin B.
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DOI：
10.1021/ja405548b
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发表时间：
2013-07-31
影响因子：
15
通讯作者：
Wood JL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kong K;Enquist JA Jr;McCallum ME;Smith GM;Matsumaru T;Menhaji-Klotz E;Wood JL
这篇手稿描述了一种对映体选择性合成天然生物碱Citrinadin B的方法。合成工作揭示了原始结构分配中的异常，导致了立体化学修改的建议。这一修订与先前报道的密切相关的生物碱家族PF1270A-C的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性的分子间硝酮环加成反应作为关键步骤。
This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring alkaloid Citrinadin B. The synthetic effort revealed an anomaly in the original structural assignment that has led to the proposal of a stereochemical revision. This revision is consistent with the structures previously reported for a closely related family of alkaloids, PF1270A-C. The synthesis is convergent and employs a stereoselective intermolecular nitrone cyloaddition reaction as a key step.
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