Photosensitized [2 + 2] cycloaddition of N-acetylated cytosine affords stereoselective formation of cyclobutane pyrimidine dimer.
Photosensitized [2 + 2] cycloaddition of N-acetylated cytosine affords stereoselective formation of cyclobutane pyrimidine dimer.
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DOI：
10.1093/nar/gkq855
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发表时间：
2011-02
影响因子：
14.9
通讯作者：
Iwai S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yamamoto J;Nishiguchi K;Manabe K;Masutani C;Hanaoka F;Iwai S
DNA中两个相邻碱基之间的光环加成产生环丁烷嘧啶二聚体（CPD），这是紫外线诱导的主要DNA损伤之一，具有顺式syn或反式syn结构。在本研究中，我们研究了部分保护胸苷基-（3’→5’）- n4 -乙酰-2’-脱氧-5-甲基胞苷的光敏分子内环加成反应，以阐明碱修饰对环加成反应的影响。该反应导致立体选择性形成反式syn CPD，随后是乙酰氨基的水解。胸腺苷基-（3′→5′）- n4 -乙酰-2′-脱氧胞苷的光环加成得到了相同的结果，而胸腺苷基-（3′→5′）-胸腺嘧啶的顺式-syn和反式-syn cpd都是由胸腺苷基-（3′→5′）-胸腺嘧啶形成的。动力学分析表明，酸催化水解的活化能与报道的胸腺嘧啶-胞嘧啶CPD相当。这些发现为合成含有反式同步CPD的寡核苷酸提供了一种新的策略。利用合成的寡核苷酸，对人DNA聚合酶η的翻译合成进行了分析。
Photocycloaddition between two adjacent bases in DNA produces a cyclobutane pyrimidine dimer (CPD), which is one of the major UV-induced DNA lesions, with either the cis-syn or trans-syn structure. In this study, we investigated the photosensitized intramolecular cycloaddition of partially-protected thymidylyl-(3′→5′)-N4-acetyl-2′-deoxy-5-methylcytidine, to clarify the effect of the base modification on the cycloaddition reaction. The reaction resulted in the stereoselective formation of the trans-syn CPD, followed by hydrolysis of the acetylamino group. The same result was obtained for the photocycloaddition of thymidylyl-(3′→5′)-N4-acetyl-2′-deoxycytidine, whereas both the cis-syn and trans-syn CPDs were formed from thymidylyl-(3′→5′)-thymidine. Kinetic analyses revealed that the activation energy of the acid-catalyzed hydrolysis is comparable to that reported for the thymine-cytosine CPD. These findings provided a new strategy for the synthesis of oligonucleotides containing the trans-syn CPD. Using the synthesized oligonucleotide, translesion synthesis by human DNA polymerase η was analyzed.
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DOI：
10.1016/s1011-1344(00)00009-9
发表时间：
2000-02-01
影响因子：
5.4
作者：
Douki, T;Court, M;Cadet, J
通讯作者：
Cadet, J
影响因子：
3.6
作者：
Minter, DE;Winslow, CD
通讯作者：
Winslow, CD
影响因子：
4.8
作者：
BARAK, Y;COHENFIX, O;LIVNEH, Z
通讯作者：
LIVNEH, Z
影响因子：
2.9
作者：
LEMAIRE, DGE;RUZSICSKA, BP
通讯作者：
RUZSICSKA, BP
影响因子：
11.4
作者：
Masutani, C;Kusumoto, R;Hanaoka, F
通讯作者：
Hanaoka, F