Synthesis and characterization of photoaffinity labelling reagents towards the Hsp90 C-terminal domain.
Synthesis and characterization of photoaffinity labelling reagents towards the Hsp90 C-terminal domain.
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针对 Hsp90 C 末端结构域的光亲和标记试剂的合成和表征。
DOI：
10.1039/c6ob02097f
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发表时间：
2017
影响因子：
3.2
通讯作者：
Simon B
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Simon B
设计并合成了基于葡萄糖基新生霉素的二氮丙啶光亲和标记试剂（PAL），用于探测 Hsp90 C 末端结构域未知的结合口袋及其构效关系。采用相转移催化糖基化，通过六个连续步骤，从新生霉素成功合成了五种 PAL。通过分析 LC/MS 监测和指导反应，从而制定了首先添加 PAL 前体或糖部分的不同策略。这些化合物的结构和键合通过各种 2D-NMR 光谱和 MS 技术进行了表征。合成技术为未知的蛋白质结合袋提供了强大的探针。
Glucosyl-novobiocin-based diazirine photoaffinity labelling reagents (PALs) were designed and synthesized to probe the Hsp90 C-terminal domain unknown binding pocket and the structure–activity relationship. Five PALs were successfully synthesized from novobiocin in six consecutive steps employing phase transfer catalytic glycosylation. Reactions were monitored and guided by analytical LC/MS which led to different strategies of adding either a PAL precursor or a sugar moiety first. The structures and bonding linkages of these compounds were characterised by various 2D-NMR spectroscopy and MS techniques. Synthetic techniques provide powerful probes for unknown protein binding pockets.
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期刊：
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通讯作者：
Chiosis G