Selective Chemical Modification of DNA with Boronic Acids by On-Column CuAAc Reactions
Selective Chemical Modification of DNA with Boronic Acids by On-Column CuAAc Reactions
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通过柱上 CuAAc 反应用硼酸选择性化学修饰 DNA
DOI：
10.1055/s-0040-1707194
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
M. Smietana
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. Debiais;J.-J. Vasseur;S. Müller;M. Smietana
使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）反应制备寡核苷酸缀合物是目前熟悉的。然而，由于硼酸部分与铜盐的不相容性，通过CuAAC反应将硼酸选择性引入DNA和RNA序列长期以来被认为是不可能的。在这里，我们描述了两种新的方法，通过两种不同的CuAAC反应的选择性柱上功能化的寡核苷酸与硼酸。第一种允许在寡核苷酸的5′-末端引入苯基硼酸，而第二种可以实现修饰的选择性链内定位。这两种方法都适用于DNA和RNA系列（高达20聚体），具有良好的分离产率和优异的纯度。这些结果说明了报道的方法用于将硼酸选择性掺入寡核苷酸中的潜力。
The use of the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the preparation of oligonucleotide conjugates is by now familiar. However, the selective introduction of boronic acids into DNA and RNA sequences by CuAAC reactions has long been considered impossible due to the incompatibility of the boronic acid moiety with copper salts. Here we describe two new methods for the selective on-column functionalization of oligonucleotides with boronic acids via two different CuAAC reactions. The first one allows the introduction of a phenylboronic acid at the 5′-extremity of oligonucleotides, while the selective intrastrand positioning of the modification can be achieved with the second one. Both methods were applied to the DNA and RNA series (up to a 20-mer) with good isolated yields and excellent purities. These results illustrate the potential of the reported methods for selective incorporation of boronic acids into oligonucleotides.
影响因子：
15
作者：
Knapp DM;Gillis EP;Burke MD
通讯作者：
Burke MD
有机硼烷化学进展综述：不对称合成的多功能工具
DOI：
--
发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
--
作者：
Paranjeet Kaur;Gopal L. Khatik;S. Nayak
通讯作者：
S. Nayak
影响因子：
4.3
作者：
Lavergne, Thomas;Bertrand, Jean-Remi;Debart, Francoise
通讯作者：
Debart, Francoise