In situ generation and trapping of aryllithium and arylpotassium species by halogen, sulfur, and carbon electrophiles.
In situ generation and trapping of aryllithium and arylpotassium species by halogen, sulfur, and carbon electrophiles.
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DOI：
10.1021/jo9015369
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发表时间：
2009-11-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Daugulis O
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Popov I;Do HQ;Daugulis O
一种通用的方法已经开发了芳烃金属中间体的原位捕获由卤素，硫，酮，醛亲电试剂提供芳烃中最酸的位置功能化。五氟苯、苯并噻唑和苯并恶唑可以用K3PO4碱进行官能化。对于酸性较弱的芳烃，需要buli碱。二甲基亚砜pKa值小于等于35的芳烃具有反应性。
A general method has been developed for in situ trapping of arylmetal intermediates by halogen, sulfur, ketone, and aldehyde electrophiles affording the functionalization of the most acidic position in arene. Pentafluorobenzene, benzothiazole, and benzoxazole can be functionalized by using K3PO4 base. For less acidic arenes, tBuOLi base is required. Arenes with DMSO pKa’s of 35 or less are reactive.
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