Nature-inspired stereospecific total synthesis of P-(+)-dispegatrine and four other monomeric sarpagine indole alkaloids.
Nature-inspired stereospecific total synthesis of P-(+)-dispegatrine and four other monomeric sarpagine indole alkaloids.
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DOI：
10.1002/anie.201206015
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发表时间：
2012-11-19
影响因子：
16.6
通讯作者：
Cook, James M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Edwankar, Chitra R.;Edwankar, Rahul V.;Deschamps, Jeffrey R.;Cook, James M.
非酚氧化偶联：首次报道了C-2对称吲哚生物碱P-(+)-Dispegatine(1)的全合成。晚期的醋酸铊分子间氧化偶联被用来构建具有完全区域和立体控制的C(9)-C(9‘)键。在这一关键步骤中，由于内部不对称诱导，如计划的那样排他地形成单一的阿托波非对映异构体12。此外，还首次全合成了其他四种单体沙巴碱吲哚生物碱。
Non-phenolic oxidative coupling: The first total synthesis of the C-2 symmetric indole alkaloid P-(+)-dispegatrine (1) is reported. A late-stage thallium(III)acetate mediated intermolecular oxidative coupling was employed to construct the C(9)-C(9′) bond with complete regio- and stereocontrol. The exclusive formation of a single atropodiastereomer 12 in this critical step arises due to internal asymmetric induction, as planned. In addition, the first total synthesis of four other monomeric sarpagine indole alkaloids is described.
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影响因子：
15
作者：
Huang, Shenlin;Petersen, Tue B.;Lipshutz, Bruce H.
通讯作者：
Lipshutz, Bruce H.
DOI：
10.1039/a803547d
发表时间：
1998-08-21
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
Arbain, D;Dachriyanus;White, AH
通讯作者：
White, AH
影响因子：
2.1
作者：
Keller, Paul A.;Yepuri, Nageshwar R.;White, Allan H.
通讯作者：
White, Allan H.
影响因子：
46.2
作者：
Kozlowski MC;Morgan BJ;Linton EC
通讯作者：
Linton EC
影响因子：
2.1
作者：
Bringmann, G;Tasler, S
通讯作者：
Tasler, S