Intramolecular Povarov Reactions for the Synthesis of Chromenopyridine Fused 2-Pyridone Polyheterocycles Binding to α-Synuclein and Amyloid-β Fibrils.
Intramolecular Povarov Reactions for the Synthesis of Chromenopyridine Fused 2-Pyridone Polyheterocycles Binding to α-Synuclein and Amyloid-β Fibrils.
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DOI：
10.1021/acs.joc.0c01699
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发表时间：
2020-11-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Almqvist F
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Adolfsson DE;Tyagi M;Singh P;Deuschmann A;Ådén J;Gharibyan AL;Jayaweera SW;Lindgren AEG;Olofsson A;Almqvist F
采用BF3·OEt2催化的分子内Povarov反应，合成了15个含色吡啶的噻唑基-2-吡啶酮类多肽类化合物。该反应与几个O-烷基化的水杨醛和氨基官能化的噻唑基-2-吡啶酮反应，生成具有不同取代度的多杂环。对合成的化合物体外结合α-突触核蛋白和淀粉样蛋白β纤维的能力进行了筛选。被硝基取代的类似物与成熟的淀粉样纤维结合，而且活性还取决于这个官能团的位置。
A BF3·OEt2 catalyzed intramolecular Povarov reaction was used to synthesize 15 chromenopyridine fused thiazolino-2-pyridone peptidomimetics. The reaction works with several O-alkylated salicylaldehydes and amino functionalized thiazolino-2-pyridones, to generate polyheterocycles with diverse substitution. The synthesized compounds were screened for their ability to bind α-synuclein and amyloid β fibrils in vitro. Analogues substituted with a nitro group bind to mature amyloid fibrils, and the activity moreover depends on the positioning of this functional group.
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DOI：
10.1016/j.bbapap.2010.04.001
发表时间：
2010-07
期刊：
Biochimica et biophysica acta
影响因子：
--
作者：
Biancalana M;Koide S
通讯作者：
Koide S
影响因子：
0.9
作者：
Beifuss, U;Ledderhose, S;Ondrus, V
通讯作者：
Ondrus, V
影响因子：
2.1
作者：
Alves, M. Jose;Azoia, Nuno G.;Fortes, A. Gil
通讯作者：
Fortes, A. Gil
影响因子：
1.8
作者：
BLANCHETTE, MA;CHOY, W;SAKAI, T
通讯作者：
SAKAI, T
影响因子：
2.6
作者：
Belal, Md.;Das, Deb K.;Khan, Abu T.
通讯作者：
Khan, Abu T.