Synthesis of multivalent carbohydrate mimetics with aminopolyol end groups and their evaluation as L-selectin inhibitors.
Synthesis of multivalent carbohydrate mimetics with aminopolyol end groups and their evaluation as L-selectin inhibitors.
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DOI：
10.3762/bjoc.11.72
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发表时间：
2015
影响因子：
2.7
通讯作者：
Reissig HU
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Salta J;Dernedde J;Reissig HU
在这篇文章中，一系列的二价和三价碳水化合物模拟物的基础上对映体纯氨基吡喃和丝氨醇的描述。这些氨基多元醇通过酰胺键连接到羧酸衍生的间隔单元，通过Schotten-Baumann酰化或通过使用HATU作为试剂的偶联。优化了SO 3·DMF络合物O-硫酸化反应条件。关键是通过700 MHz 1H NMR光谱跟踪该过程，以确保完全转化并使用精细的中和和纯化方案。许多化合物由于其在水中的不溶性而不能通过SPR测试为L-选择素抑制剂，然而，二价和三价酰胺显示出令人惊讶的良好活性，IC 50值在低微摩尔范围内。
In this article a series of divalent and trivalent carbohydrate mimetics on the basis of an enantiopure aminopyran and of serinol is described. These aminopolyols are connected by amide bonds to carboxylic acid derived spacer units either by Schotten–Baumann acylation or by coupling employing HATU as reagent. The O-sulfation employing the SO3·DMF complex was optimized. It was crucial to follow this process by 700 MHz 1H NMR spectroscopy to ensure full conversion and to use a refined neutralization and purification protocol. Many of the compounds could not be tested as L-selectin inhibitor by SPR due to their insolubility in water, nevertheless, a divalent and a trivalent amide showed surprisingly good activities with IC50 values in the low micromolar range.
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