Catalytic asymmetric α-Iminol rearrangement: new chiral platforms.
Catalytic asymmetric α-Iminol rearrangement: new chiral platforms.
复制标题
催化不对称α-iminol重排：新的手性平台。
DOI：
10.1021/ja5065685
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发表时间：
2014-10-08
影响因子：
15
通讯作者：
Wulfft, William D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang, Xin;Staples, Richard J.;Rheingold, Arnold L.;Wulfft, William D.
对19种不同的不对称催化剂进行了筛选，以确定第一个用于α-羟基亚胺重排为α-氨基酮的手性催化剂，该催化剂涉及1，2-碳位移。虽然VAPOL、VANOL和7，7 ′-tBu 2 VANOL的铝酸盐络合物是非常有效的催化剂，其ee值高达88%，但发现用于该反应的ne plus超催化剂是VANOL的锆络合物，其对所检测的大多数底物的ee值为97至>99%。催化剂的X-射线衍射研究表明，锆与三个钒醇配体和两个质子化的N-甲基咪唑以均配络合物的形式存在。
A series of 19 different asymmetric catalysts were screened in an effort to identify the first chiral catalyst for the rearrangement of α-hydroxy imines to α-amino ketones involving a 1,2-carbon shift. Although aluminate complexes of VAPOL, VANOL, and 7,7′-tBu2VANOL were quite effective catalysts giving up to 88% ee, the ne plus ultra catalyst for this reaction was found to be a zirconium complex of VANOL which gives 97 to >99% ee for the majority of the substrates examined. An X-ray diffraction study of the catalyst reveals that the zirconium exists as a homoleptic complex with three VANOL ligands and two protonated N-methyl imidazoles.
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