Modular and stereoselective synthesis of tetrasubstituted vinyl sulfides leading to a library of AIEgens.
Modular and stereoselective synthesis of tetrasubstituted vinyl sulfides leading to a library of AIEgens.
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四取代乙烯基硫醚的模块化和立体选择性合成产生 AIEgens 库
DOI：
10.1038/s41467-021-27167-x
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发表时间：
2021-12-15
影响因子：
16.6
通讯作者：
Liu L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu XS;Tang Z;Li Z;Li M;Xu L;Liu L
四芳基乙烯具有独特的物理化学性质，硫原子在有机光电材料和生物活性化合物中起着重要作用。四取代乙烯基硫醚是一类既含有硫原子又含有四取代烯烃基序的化合物，它可能是发现具有独特功能和性质的新材料分子和药物的合适骨架。然而，如何模块化合成这类化合物仍然具有挑战性。在此，化学和立体选择性铑（II）催化的[1，4]-酰基重排的α-重氮羰基化合物和硫酯已被开发，提供了一个模块化的策略，以63个四取代的乙烯基硫化物库。在这次改造中，成品率高达95%，周转次数高达3650次。结合实验和密度泛函理论计算对该反应的机理进行了探讨。此外，还研究了四取代乙烯基硫醚的“聚集诱导发光”效应，通过结构修饰，有望在功能材料、生物成像和化学分析等方面得到应用。
Tetraarylethylenes exhibit intriguing photophysical properties and sulfur atom frequently play a vital role in organic photoelectric materials and biologically active compounds. Tetrasubstituted vinyl sulfides, which include both sulfur atom and tetrasubstituted alkenes motifs, might be a suitable skeleton for the discovery of the new material molecules and drug with unique functions and properties. However, how to modular synthesis these kinds of compounds is still challenging. Herein, a chemo- and stereo-selective Rh(II)-catalyzed [1,4]-acyl rearrangements of α-diazo carbonyl compounds and thioesters has been developed, providing a modular strategy to a library of 63 tetrasubstituted vinyl sulfides. In this transformation, the yield is up to 95% and the turnover number is up to 3650. The mechanism of this reaction is investigated by combining experiments and density functional theory calculation. Moreover, the “aggregation-induced emission” effect of tetrasubstituted vinyl sulfides were also investigated, which might useful in functional material, biological imaging and chemicalnsing via structural modification.
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