Synthesis of the WXYZA' domain of maitotoxin.
Synthesis of the WXYZA' domain of maitotoxin.
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DOI：
10.1021/ja109533y
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发表时间：
2011-01-19
影响因子：
15
通讯作者：
Nakamura T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nicolaou KC;Baker TM;Nakamura T
报道了海洋神经毒素麦芽毒素 (1) 的 WXYZA' 结构域 (7) 的合成。聚合合成策略包括关键构件11和12的构建、它们的偶联，以及通过闭环复分解和羟基二硫缩酮环化作为关键步骤将所得酯(10)加工成目标分子。对于片段11的构建，应用了Noyori还原/Achmatowicz重排和羟基环氧化物开放技术[从糠醇(13)开始]，而对于片段12的合成，采用了基于碳水化合物的方法[从2-脱氧-d-核糖(14)开始]。麦芽毒素 (1) 的合成 WXYZA' 结构域 (7) 表现出预期的 13C NMR 化学位移，支持天然产物相应区域的最初指定结构。
A synthesis of the WXYZA′ domain (7) of the marine neurotoxin maitotoxin (1) is reported. The convergent synthetic strategy involves construction of key building blocks 11 and 12, their coupling, and the elaboration of the resulting ester (10) to the target molecule through a ring-closing metathesis and a hydroxy dithioketal cyclization as the key steps. For the construction of fragment 11, the Noyori reduction/Achmatowicz rearrangement and hydroxy epoxide opening technologies were applied [starting from furfuryl alcohol (13)], whereas for the synthesis of fragment 12, a carbohydrate-based approach was adopted [starting from 2-deoxy-d-ribose (14)]. The synthesized WXYZA′ domain (7) of maitotoxin (1) exhibited the expected 13C NMR chemical shifts, supporting the originally assigned structure of the corresponding region of the natural product.
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