Organocatalyzed synthesis of 2-amino-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles.
Organocatalyzed synthesis of 2-amino-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2009.12.139
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发表时间：
2010-03-03
影响因子：
1.8
通讯作者：
Zhao CG
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ding D;Zhao CG
以环己烷-1，2-二酮和亚苄基丙二腈为原料，通过Michael加成-环合反应，首次合成了2-氨基-8-氧代-四氢-4H-色烯-3-腈。这些化合物的对映选择性合成实现了中等ee值（高达63%ee），通过使用金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂。
2-Amino-8-oxo-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized for the first time from a tandem Michael addition - cyclization reaction between cyclohexane-1,2-dione and benzylidenemalononitriles. An enantioselective synthesis of these compounds was achieved in moderate ee values (up to 63% ee) by using a cinchona alkaloid-derived thiouea catalyst.
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