Allenic Esters from Cyclopropenones by Lewis Base Catalysis: Substrate Scope, the Asymmetric Variant from the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation, and Mechanistic Studies
Allenic Esters from Cyclopropenones by Lewis Base Catalysis: Substrate Scope, the Asymmetric Variant from the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation, and Mechanistic Studies
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路易斯碱催化从环丙烯酮生成二烯二酸酯：底物范围、动态动力学不对称转化的不对称变体和机理研究
DOI：
10.1002/cctc.201500466
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发表时间：
2015-10
期刊：
影响因子：
4.5
通讯作者：
Shi Min
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wei Yin;Zhao Wen-Tao;Yang Yuan-Liang;Zhang Zhen;Shi Min
系统地研究了刘易斯碱催化下环丙烯酮与各种亲核试剂（醇、酚、水）的反应。我们证明，这种反应可以用来合成丙二烯酯在中等到优良的产率。此外，在多功能手性膦催化剂的存在下，在相应的不对称反应中，以中等至良好的产率和ee值获得了更多的合成感兴趣的轴向手性联烯。通过NMR示踪实验、MS和DFT计算揭示了反应机理。通过控制实验证明了该不对称反应是一个动力学不对称转化反应，并通过理论研究揭示了该转化反应的详细机理.
The Lewis base catalyzed reactions of cyclopropenones with a variety of nucleophiles (alcohols, phenols, or water) were systematically investigated. We demonstrated that this kind of reaction could be used to synthesize allenic esters in moderate to excellent yields. Furthermore, more synthetically interesting axially chiral allenes in moderate to good yields and ee values were obtained in the corresponding asymmetric reaction in the presence of multifunctional chiral phosphine catalyst. The reaction mechanism was disclosed by using NMR tracing experiments, MS, and DFT calculations. Notably, the asymmetric reaction was proved to be a dynamic kinetic asymmetric transformation based on the control experiments, and the detailed mechanism of this transformation revealed by theoretical investigations.
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作者：
R. A. Brawn;J. Panek
通讯作者：
R. A. Brawn;J. Panek
DOI：
10.1002/chin.200427267
发表时间：
2004-04
期刊：
ChemInform
影响因子：
--
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L. Brandsma;N. Nedolya
通讯作者：
L. Brandsma;N. Nedolya