The Rolling-Up of Oligophenylenes to Nanographenes by a HF-Zipping Approach.
The Rolling-Up of Oligophenylenes to Nanographenes by a HF-Zipping Approach.
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通过 HF-Zipping 方法将低聚苯撑卷成纳米石墨烯
DOI：
10.1002/anie.201707272
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发表时间：
2017
影响因子：
--
通讯作者：
K. Amsharov
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A.K. Steiner;K. Amsharov
分子内的芳基-芳基偶联反应是合理合成纳米石墨烯和纳米带的关键。在这方面，C-F键活化被证明是一种通用的替代方法，可以合成几种独特的碳基纳米结构。在这里，我们描述了一个前所未有的具有挑战性的转变，表明氧化铝活化的C−F键允许高效的多米诺骨牌式C−C键的形成。尽管基于低聚亚苯基的前体具有灵活的性质，但实现了对目标纳米结构的有效区域选择性拉链。我们表明，前体结构中的氟位置明确规定了“拉链程序的运行”，这导致线性低聚亚苯基链围绕苯基部分卷起，产生目标纳米石墨烯。拉链的高效率使得这种方法对于合成难以通过其他方法以纯形式获得的未取代的纳米石墨烯具有吸引力。
Intramolecular aryl–aryl coupling is the key transformation in the rational synthesis of nanographenes and nanoribbons. In this respect the C−F bond activation was shown to be a versatile alternative enabling the synthesis of several unique carbon‐based nanostructures. Herein we describe an unprecedentedly challenging transformation showing that the C−F bond activation by aluminum oxide allows highly effective domino‐like C−C bond formation. Despite the flexible nature of oligophenylene‐based precursors efficient regioselective zipping to the target nanostructures was achieved. We show that fluorine positions in the precursor structure unambiguously dictate the “running of the zipping‐program” which results in rolling‐up of linear oligophenylene chains around phenyl moieties yielding target nanographenes. The high efficiency of zipping makes this approach attractive for the synthesis of unsubstituted nanographenes which are difficult to obtain in pure form by other methods.
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