Stereochemistry of Dichlorocarbene Addition to Alkenes: A Collaborative, Discovery-Based Experiment for the Organic Chemistry Laboratory
Stereochemistry of Dichlorocarbene Addition to Alkenes: A Collaborative, Discovery-Based Experiment for the Organic Chemistry Laboratory
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二氯卡宾与烯烃加成的立体化学：有机化学实验室的基于发现的协作实验
DOI：
10.1021/acs.jchemed.8b00758
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发表时间：
2019
影响因子：
3
通讯作者：
Thamattoor, Dasan M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Thu Le, Nguyen Nhat;Klinkerch, Edmund J.;Thamattoor, Dasan M.
描述了一个多方面的实验，无论是在有机化学入门课程中还是在更高级的实验室环境中，学生都可以使用该实验来研究二氯卡宾和z-β-甲基苯乙烯的加成反应。这一创新的练习融合了合成、机械、仪器分析、计算化学和协作等元素，为学生提供了学习重要实验室技能的机会，同时强调了课堂上涵盖的关键概念。特别是，1H核磁共振波谱的偶合常数被用来诊断加成的立体化学，积分比被评估以确定起始烯烃到二氯环丙烷的转化率。实验观测结果与卡宾单态-三态能隙的计算结果相关联。
A multifaceted experiment, accessible to students either in an introductory organic chemistry course or in a more advanced laboratory setting, is described for investigating the addition of dichlorocarbene toE- andZ-β-methylstyrenes. The innovative exercise, which integrates elements of synthesis, mechanisms, instrumental analysis, computational chemistry, and collaboration, provides students with an opportunity to learn important laboratory skills while highlighting key concepts covered in class. In particular, the coupling constants from1H NMR spectroscopy are used to diagnose the stereochemistry of addition, and integral ratios are evaluated to determine percent conversion of the starting alkenes into dichlorocyclopropanes. The experimental observations are correlated with results from calculations of the singlet–triplet energy gap in the carbene.
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DOI：
--
发表时间：
1959
期刊：
影响因子：
--
作者：
R. Woodworth;P. Skell
通讯作者：
P. Skell
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DOI：
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发表时间：
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作者：
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通讯作者：
B. Wright
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DOI：
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发表时间：
1991
期刊：
影响因子：
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作者：
A. Lee;W. C. Yip
通讯作者：
W. C. Yip
富勒烯的衍生化：有机化学实验室
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发表时间：
2006
期刊：
影响因子：
--
作者：
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通讯作者：
M. Cooper
二卤卡宾加成反应。
DOI：
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发表时间：
1973
期刊：
影响因子：
--
作者：
S. Goh
通讯作者：
S. Goh