Enantioselective, ketoreductase-based entry into pharmaceutical building blocks: ethanol as tunable nicotinamide reductant.
Enantioselective, ketoreductase-based entry into pharmaceutical building blocks: ethanol as tunable nicotinamide reductant.
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DOI：
10.1021/ol802464g
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发表时间：
2009-01-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Berkowitz DB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Broussy S;Cheloha RW;Berkowitz DB
报道了使用依赖于NADH和NADPH的酮还原酶来获得富含对映体的药物构建块。得到了7个结构不同的合成子，包括对阿莫西汀(KRED 132)、托拉司汀(KRED 132)和氟西汀(KRED 108/132)的合成子。乙醇可以作为化学计量比的还原剂，再生两种烟酰胺辅因子，特别是在四电子氧化还原条件下。其良好的热力学和经济特性，再加上其有利的双重助溶剂作用，预示着生物质乙醇的新应用。
The use of NADH- and NADPH-dependent ketoreductases to access enantioenriched pharmaceutical building blocks is reported. Seven structurally diverse synthons are obtained, including those for atomoxetine (KRED 132), talampanel (RS1-ADH and CPADH), Dolastatin (KRED 132) and fluoxetine (KRED 108/132). Ethanol may be used as stoichiometric reductant, regenerating both nicotinamide cofactors, particularly under four-electron redox conditions. Its favorable thermodynamic and economic profile, coupled with its advantageous dual cosolvent role, suggests a new application for biomass-derived ethanol.
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