Total Synthesis of Pactalactam, an Imidazolidinone-Type Pactamycin Analogue.
Total Synthesis of Pactalactam, an Imidazolidinone-Type Pactamycin Analogue.
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Pactalactam（一种咪唑啉酮型 Pactamycin 类似物）的全合成。
DOI：
10.1021/acs.orglett.9b00905
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发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Y. Saikawa
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Taejung Kim;S. Matsushita;So Matsudaira;T. Doi;S. Hirota;Young;M. Igarashi;Masaki Hatano;N. Ikeda;J. Ham;M. Nakata;Y. Saikawa
通过底物控制的立体选择性氮丙啶化和区域选择性氮丙啶开环在八取代环戊烷核上构建三个连续的氨基，首次实现了紫杉内酰胺的全合成。环戊烷骨架是通过使用L-苏氨酸衍生的恶唑啉化合物的闭环复分解和羟醛偶联得到的。环脲的形成，间-乙酰基苯基基团的介绍，通过Chan-Lam耦合，和伯醇的选择性酰化产生的报告pactalactam结构。还证实了在生产紫杉霉素的细菌的发酵液中存在紫杉内酰胺。
The first total synthesis of pactalactam was accomplished using substrate-controlled stereoselective aziridination and regioselective aziridine ring-opening to construct three continuous amino groups on an octasubstituted cyclopentane core. The cyclopentane framework was obtained by ring-closing metathesis and aldol coupling using a l-threonine-derived oxazoline compound. Cyclic urea formation, m-acetylphenyl group introduction by Chan-Lam coupling, and primary alcohol-selective acylation yielded the reported pactalactam structure. The presence of pactalactam in the fermentation broth of pactamycin-producing bacteria was also confirmed.
通用易位抑制剂氨基环醇帕他霉素的不对称合成。
影响因子：
15
作者：
Sharpe,RobertJ;Malinowski,JustinT;Johnson,JeffreyS
通讯作者：
Johnson,JeffreyS
抗肿瘤剂赤霉素的合成和聚合物封装同系物的制备和生物学评价：深入了解官能团效应和生物活性。
影响因子：
3.5
作者：
Sharpe,RobertJ;Malinowski,JustinT;Sorana,Federico;Luft,JChristopher;Bowerman,CharlesJ;DeSimone,JosephM;Johnson,JeffreyS
通讯作者：
Johnson,JeffreyS