Total synthesis guided structure elucidation of (+)-psychotetramine.
Total synthesis guided structure elucidation of (+)-psychotetramine.
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DOI：
10.1002/anie.201008048
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发表时间：
2011-03-14
影响因子：
16.6
通讯作者：
Baran, Phil S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Foo, Klement;Newhouse, Timothy;Mori, Ikue;Takayama, Hiromitsu;Baran, Phil S.
基于色胺的聚合生物碱属于结构和生物学上迷人的一类天然产物。[1]尽管绝大多数这样的分子通过C-C键连接，但一小部分是从一个吲哚核的C3连接到另一个吲哚核的N1。精神毒鼠强（1，图1A）代表了色胺四聚体含有两种类型连接的奇怪情况：C3-C3连接的二聚体通过不寻常的C7-N1键与C3-N1二聚体键合。这种有趣的生物碱在2004年被分离出来，[2]但由于自然界的数量有限及其复杂的NMR光谱，最终的化学结构（包括立体化学）尚未确定。在本通讯中，我们的小组（HT和PSB）之间的合资企业进行了描述，导致1的全合成和最终结构解析。对这种复杂天然产物的追求还导致了相关生物碱（+）-精神三明的高效对映选择性合成，这是直接吲哚苯胺偶联的改进程序，也是布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应最复杂和最严格的环境之一。
Polymeric tryptamine-based alkaloids belong to a structurally and biologically fascinating class of natural products.[1] Whereas the vast majority of such molecules are linked through C–C bonds, a small subset are linked from the C3 of one indole nucleus to the N1 of another. Psychotetramine (1, Figure 1A) represents the curious case of a tryptamine tetramer containing both types of connectivity: a C3–C3 linked dimer bonded to a C3–N1 dimer through an unusual C7–N1 linkage. This interesting alkaloid was isolated in 2004,[2] but due to the limited quantity from Nature and its complicated NMR spectra, a final chemical structure including stereochemistry was not determined. In this communication, a joint venture between our groups (HT and PSB) is described, leading to the total synthesis and final structure elucidation of 1. The pursuit of this complex natural product also led to an efficient enantioselective synthesis of the related alkaloid (+)-psychotrimine, an improved procedure for direct-indole aniline coupling, and one of the most complex and demanding contexts for a Buchwald-Hartwig amination.
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