Eine Nahaufnahme der 2‐Methylisoborneol‐Biosynthese
Eine Nahaufnahme der 2‐Methylisoborneol‐Biosynthese
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2-甲基异龙脑-生物合成的分子
DOI:
10.1002/ange.201209173
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发表时间:
2013
影响因子:
--
通讯作者:
Jeroen S. Dickschat
中科院分区:
文献类型:
--
作者:
Nelson L. Brock;Srinivasa R. Ravella;S. Schulz;Jeroen S. Dickschat
Ein unangenehmer erdiger oder moderiger Geruch im Trinkwasser hat schon oft zu Beschwerden seitens der Konsumenten über die Trinkwasserqualität geführt. Dieser unerwünschte Geruch kann für gewçhnlich mit Cyanobakterienblüten in Reservoirs korreliert werden [1] und ist hauptsächlich in der bakteriellen Produktion von 2-Methylisoborneol (2-MIB, 1) und Geosmin (2) begründet (Abbildung 1). Beide Verbindungen kçnnen vom Menschen in pikomolaren Konzentrationen wahrgenommen werden.[2, 3] Obwohl diese Moleküle für den Menschen in den geringen Konzentrationen wie sie im Trinkwasser vorkommen nicht toxisch sind, vermuten Verbraucher oft fälschlich, dass das kontaminierte Trinkwasser ungenießbar sei. Daher müssen diese Verunreinigungen durch eine teure Aufbereitung mit UV-Bestrahlung in Kombination mit einer Ozonbehandlung [4, 5] oder durch Behandlung mit Aktivkohle entfernt werden.[6] Die weite Verbreitung zusammen mit den unangenehmen Eigenschaften sowie die in beiden Fällen mechanistisch sehr ungewçhnlichen Biosynthesen machen beide Terpenoide zu interessanten Studienobjekten.2-MIB und Geosmin treten in diversen bakteriellen Phyla auf.[7–12] 2-MIB ist ein methyliertes Monoterpen, wohingegen Geosmin ein abgebautes Sesquiterpen (C12) darstellt,[13] allerdings blieben die Details der Biosynthesen lange Zeit obskur und waren Gegenstand jahrzehntelanger kontroverser Diskussionen. Die Biosynthese von Geosmin wurde durch Fütterungsexperimente mit isotopenmarkierten Vorstufen aufgeklärt,[14] gefolgt von der Identifizierung der Geosmin-
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