Eine Nahaufnahme der 2‐Methylisoborneol‐Biosynthese

Eine Nahaufnahme der 2‐Methylisoborneol‐Biosynthese
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2-甲基异龙脑-生物合成的分子

DOI:
10.1002/ange.201209173
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发表时间:
2013
期刊:
影响因子:
--
通讯作者:
Jeroen S. Dickschat
Jeroen S. Dickschat
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Nelson L. Brock;Srinivasa R. Ravella;S. Schulz;Jeroen S. Dickschat

文献摘要

参考文献

被引文献

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在Trinkwasser中,一个独特的或现代的Geruch经常被消费者认为是Trinkwasser的质量。Dieser unerwünschte Geruch kann für gewçhnlich mit Cyanobakterienblüten in Reservoirs korreliert韦尔登[1] and ist hauptsächlich in der bakteriellen Produktion von 2-Methylisopropane(2-MIB,1)und Geosmin(2)begründet(Abbildung 1). Beide Verbindungen kçnnen vom Menschen in pikomolaren Konzentrationen wahrgenommen韦尔登. [2,3] Obwohl diese Moleküle für den Menschen in den geringen Konzentrationen wie sie im Trinkwasser vorkommen nicht toxisch sind,vermuten Verbraucher oftfälschlich,dass das kontaminierte Trinkwasser ungenießbar sei.[2,3] Obwohl diese Moleküle für den Menschen in den geringen Konzentrationen wie ie im Trinkwasser vorkommen nicht toxisch sind,vermuten Verbraucher oftfälschlich,dass das kontaminierte Trinkwasser ungenießbar sei. Daher müssen diese Verunreinigungen durch eure Aufbereitung mit UV-Bestrahlung in Combination with einer Ozonbehandlung [4,5] or durch Behandlung mit Aktivkohle entfernt韦尔登. [6]这种独特的生物学特性使得生物合成萜类化合物的机理变得更加复杂。2-MIB和Geosmin在不同的植物门中起着重要的作用。[7-12] 2-MIB是一种单萜甲基化合物,其衍生物Geosmin是一种倍半萜(C12)衍生物,[13]因此,生物合成的细节需要更长的时间观察,并需要更长的时间控制。Die Biosynthese von Geosmin wurde durch Fütterungsexperimente mit isotopenmarkierten Vorstufgeklärt,[14] gefolgt von der Identifizierung der Geosmin-
Ein unangenehmer erdiger oder moderiger Geruch im Trinkwasser hat schon oft zu Beschwerden seitens der Konsumenten über die Trinkwasserqualität geführt. Dieser unerwünschte Geruch kann für gewçhnlich mit Cyanobakterienblüten in Reservoirs korreliert werden [1] und ist hauptsächlich in der bakteriellen Produktion von 2-Methylisoborneol (2-MIB, 1) und Geosmin (2) begründet (Abbildung 1). Beide Verbindungen kçnnen vom Menschen in pikomolaren Konzentrationen wahrgenommen werden.[2, 3] Obwohl diese Moleküle für den Menschen in den geringen Konzentrationen wie sie im Trinkwasser vorkommen nicht toxisch sind, vermuten Verbraucher oft fälschlich, dass das kontaminierte Trinkwasser ungenießbar sei. Daher müssen diese Verunreinigungen durch eine teure Aufbereitung mit UV-Bestrahlung in Kombination mit einer Ozonbehandlung [4, 5] oder durch Behandlung mit Aktivkohle entfernt werden.[6] Die weite Verbreitung zusammen mit den unangenehmen Eigenschaften sowie die in beiden Fällen mechanistisch sehr ungewçhnlichen Biosynthesen machen beide Terpenoide zu interessanten Studienobjekten.2-MIB und Geosmin treten in diversen bakteriellen Phyla auf.[7–12] 2-MIB ist ein methyliertes Monoterpen, wohingegen Geosmin ein abgebautes Sesquiterpen (C12) darstellt,[13] allerdings blieben die Details der Biosynthesen lange Zeit obskur und waren Gegenstand jahrzehntelanger kontroverser Diskussionen. Die Biosynthese von Geosmin wurde durch Fütterungsexperimente mit isotopenmarkierten Vorstufen aufgeklärt,[14] gefolgt von der Identifizierung der Geosmin-
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