Deacylative allylation: allylic alkylation via retro-Claisen activation.
Deacylative allylation: allylic alkylation via retro-Claisen activation.
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脱酰基烯丙基化：通过逆克莱森活化进行烯丙基烷基化。
DOI：
10.1021/ja205717f
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发表时间：
2011-09-21
影响因子：
15
通讯作者：
Tunge, Jon A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Grenning, Alexander J.;Tunge, Jon A.
本文描述了一种用于各种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化，生成烯丙基乙酸酯和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联以形成新的C-C键。与碳阴离子烯丙基化反应常用的单分子脱羧烯丙基化反应相比，脱酰烯丙基化反应是一个分子间反应。此外，脱酰基烯丙基化允许直接偶联容易获得的烯丙醇。最后，通过3-组分偶联快速构建各种1，6-庚二烯，证明了脱酰烯丙基化的全部效用。
A new method for allylic alkylation of a variety of relatively non-stabilized carbon nucleophiles is described herein. In this process of “deacylative allylation” the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C–C bond. In comparision to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon anions, deacylative allylation is an intermolecular process. Moreover, deacylative allylation allows the direct coupling of readily available allylic alcohols. Lastly, the full utility of deacylative allylation is demonstrated by the rapid construction of a variety 1,6-heptadienes via 3-component couplings.
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DOI：
10.1139/v90-266
发表时间：
1990-10-01
期刊：
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY-REVUE CANADIENNE DE CHIMIE
影响因子：
--
作者：
BORDWELL, FG;HARRELSON, JA
通讯作者：
HARRELSON, JA
影响因子：
5.4
作者：
Boeing, Christian;Hahne, Julia;Leitner, Walter
通讯作者：
Leitner, Walter
影响因子：
4.9
作者：
Burger, EC;Tunge, JA
通讯作者：
Tunge, JA
影响因子：
16.6
作者：
Constant, Samuel;Tortoioli, Simone;Lacour, Jerome
通讯作者：
Lacour, Jerome
影响因子：
3.6
作者：
Deardorff, DR;Savin, KA;Aydin, N
通讯作者：
Aydin, N