Arylboronic Acid-Catalyzed Racemization of Secondary and Tertiary Alcohols.
Arylboronic Acid-Catalyzed Racemization of Secondary and Tertiary Alcohols.
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DOI：
10.1021/acs.joc.2c01602
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发表时间：
2022-10-07
影响因子：
3.6
通讯作者：
Taylor, James E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Boyce, Gregory R.;Musolino, Stefania F.;Yang, Jianing;Smith, Andrew D.;Taylor, James E.
用2-羧基苯基硼酸（5摩尔%）和草酸（10摩尔%）与2-丁酮作为溶剂，证明了一系列对映异构纯仲醇和叔醇的外消旋反应。该过程假定是通过非手性碳正离子中间体通过可逆Brønsted酸催化的C-O键裂解进行的。
The use of 2-carboxyphenylboronic acid (5 mol %) and oxalic acid (10 mol %) with 2-butanone as a solvent for the racemization of a range of enantiomerically pure secondary and tertiary alcohols is demonstrated. The process is postulated to proceed via reversible Brønsted acid-catalyzed C–O bond cleavage through an achiral carbocation intermediate.
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