Expanding the ROMP Toolbox: Synthesis of Air-Stable Benzonorbornadiene Polymers by Aryne Chemistry.
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DOI：
10.1021/acs.macromol.6b02376
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发表时间：
2017-01-24
期刊：
影响因子：
5.5
通讯作者：
Garg NK
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Medina JM;Ko JH;Maynard HD;Garg NK
由开环歧化聚合(ROMP)合成的苯基冰片二烯聚合物在环境条件下通常容易在苄基/烯丙基位置被氧化。因此，苯并冰片二烯聚合物在实际应用中的使用仍然有限。在这篇手稿中，我们报道了使用苯并炔化学和ROMP的战略混合来合成聚(苯并冰片二烯)聚合物。通过比较研究，我们发现，在苄基/烯丙基位置上的取代可以防止氧化变形，但不能抑制分子量分散性良好的普通Ru催化剂的聚合。我们预计苯并炔/ROMP反应序列将使各种应用能够容易地获得空气稳定的苯并冰片二烯聚合物。
Benzonorbornadiene polymers synthesized by ring-opening metathesis polymerization (ROMP) are typically prone to oxidation at the benzylic/allylic position under ambient conditions. Accordingly, the use of benzonorbornadiene polymers in practical applications has remained limited. In this manuscript, we report the synthesis of poly(benzonorbornadiene) polymers using a strategic blend of benzyne chemistry and ROMP. Through a comparative study, we show that substitution at the benzylic/allylic position prevents oxidative deformation, yet does not inhibit polymerization by common ruthenium catalysts with good control over molecular weight dispersity. We expect the benzyne/ROMP reaction sequence will allow easy access to air-stable benzonorbornadiene polymers for various applications.
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