A Benzyne Insertion Approach to Hetisine-Type Diterpenoid Alkaloids: Synthesis of Cossonidine (Davisine).
A Benzyne Insertion Approach to Hetisine-Type Diterpenoid Alkaloids: Synthesis of Cossonidine (Davisine).
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DOI：
10.1021/jacs.8b05043
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发表时间：
2018-07-05
影响因子：
15
通讯作者：
Sarpong R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kou KGM;Pflueger JJ;Kiho T;Morrill LC;Fisher EL;Clagg K;Lebold TP;Kisunzu JK;Sarpong R
Hetisine类天然产物显示出二萜生物碱家族中最复杂的碳骨架之一。网络分析的使用使得一种合成策略能够通过A环上的羟基化来获得这类生物碱。关键的转化包括苯乙酰基烷基化以构建关键的稠合6-7-6三环，化学选择性的丁腈还原，以及通过还原环化和光化学氢胺化形成连续的C-N键以构建嵌入的氮杂双环。我们的战略应该能够在Hetisine类型中获得无数的天然和非天然产品。
The hetisine-type natural products exhibit one of the most complex carbon skeletons within the diterpenoid alkaloid family. The use of network analysis has enabled a synthesis strategy to access alkaloids in this class with hydroxylation on the A-ring. Key transformations include a benzyne acyl-alkylation to construct a key fused 6–7-6 tricycle, a chemoselective nitrile reduction, and sequential C–N bond formations using a reductive cyclization and a photochemical hydroamination to construct an embedded azabicycle. Our strategy should enable access to myriad natural and unnatural products within the hetisine-type.
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影响因子：
15
作者：
Cherney, Emily C.;Lopchuk, Justin M.;Green, Jason C.;Baran, Phil S.
通讯作者：
Baran, Phil S.
影响因子：
64.8
作者：
Marth CJ;Gallego GM;Lee JC;Lebold TP;Kulyk S;Kou KG;Qin J;Lilien R;Sarpong R
通讯作者：
Sarpong R
影响因子：
15
作者：
Kou KG;Li BX;Lee JC;Gallego GM;Lebold TP;DiPasquale AG;Sarpong R
通讯作者：
Sarpong R
DOI：
10.1111/j.1742-7843.2008.00357.x
发表时间：
2009-02-01
影响因子：
3.1
作者：
Huang, Xingfu;Yang, Yanmin;Pu, Jielin
通讯作者：
Pu, Jielin
影响因子：
15
作者：
Kou KGM;Kulyk S;Marth CJ;Lee JC;Doering NA;Li BX;Gallego GM;Lebold TP;Sarpong R
通讯作者：
Sarpong R