Catalytic C-O bond cleavage of 2-aryloxy-1-arylethanols and its application to the depolymerization of lignin-related polymers.
Catalytic C-O bond cleavage of 2-aryloxy-1-arylethanols and its application to the depolymerization of lignin-related polymers.
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DOI：
10.1021/ja106101f
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发表时间：
2010-09-15
影响因子：
15
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nichols, Jason M.;Bishop, Lee M.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
研究了一种2-芳氧基-1-芳基乙醇的氧化还原中性C-O键裂解反应，得到裂解产物，分离产率为62-98%。该反应适用于破坏木质素相关聚合物中发现的关键醚键。通过串联脱氢/还原性醚裂解进行键转化。初步的机理研究表明，醚裂解是最有可能的有机金属C-O活化。木质素相关聚合物的催化解聚定量地产生相应的单体而不添加试剂。
A ruthenium-catalyzed, redox neutral C-O bond cleavage of 2-aryloxy-1-arylethanols was developed that yields cleavage products in 62-98% isolated yield. This reaction is applicable to breaking the key ethereal bond found in lignin-related polymers. The bond transformation proceeds by a tandem dehydrogenation/reductive ether cleavage. Initial mechanistic investigations indicate that the ether cleavage is most likely an organometallic C-O activation. A catalytic depolymerization of a lignin-related polymer quantitatively yields the corresponding monomer with no added reagent.
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