Enantioselective α-arylation of aldehydes via the productive merger of iodonium salts and organocatalysis.
Enantioselective α-arylation of aldehydes via the productive merger of iodonium salts and organocatalysis.
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DOI：
10.1021/ja2008906
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发表时间：
2011-03-30
影响因子：
15
通讯作者：
MacMillan, David W. C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Allen, Anna E.;MacMillan, David W. C.
在铜和有机催化剂的作用下，二芳基碘鎓盐催化醛的α-芳基化反应具有对映选择性。这些温和的催化条件为可烯醇化的α-甲酰基苄基立体中心的对映选择性构建和保留提供了一种新的策略，该立体中心是用于生产药物的有价值的合成子。作为一个例子，这种新的不对称协议已被应用于快速合成（S）-酮洛芬，商业上成功的口服和局部镇痛药。
The enantioselective α-arylation of aldehydes has been accomplished using diaryliodonium salts and a combination of copper and organic catalysts. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable α-formyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents. As one example, this new asymmetric protocol has been applied to the rapid synthesis of (S)-ketoprofen, a commercially successful oral and topical analgesic.
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