Synthesis of C6-modified mannose 1-phosphates and evaluation of derived sugar nucleotides against GDP-mannose dehydrogenase.
Synthesis of C6-modified mannose 1-phosphates and evaluation of derived sugar nucleotides against GDP-mannose dehydrogenase.
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DOI：
10.3762/bjoc.18.142
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发表时间：
2022
影响因子：
2.7
通讯作者：
Miller GJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ahmadipour S;Wahart AJC;Dolan JP;Beswick L;Hawes CS;Field RA;Miller GJ
囊性纤维化的患者有很大的风险感染慢性细菌性肺部感染。这些病例中的主要病原体是粘液样铜绿假单胞菌。这种感染的特征是胞外多糖藻酸盐的过度产生。我们在此介绍了糖核苷酸工具的设计和化学酶促合成，以探测海藻酸盐生物合成中的关键酶GDP-甘露糖脱氢酶（GMD）。我们首先合成C6-修饰的糖基1-磷酸，将6-氨基，6-氯和6-巯基，然后通过其作为酶促焦磷酸化偶联底物的评价。该方法的发展使得能够获得GDP 6-氯-6-脱氧-β-甘露糖及其对GMD的评价。
Sufferers of cystic fibrosis are at significant risk of contracting chronic bacterial lung infections. The dominant pathogen in these cases is mucoid Pseudomonas aeruginosa. Such infections are characterised by overproduction of the exopolysaccharide alginate. We present herein the design and chemoenzymatic synthesis of sugar nucleotide tools to probe a critical enzyme within alginate biosynthesis, GDP-mannose dehydrogenase (GMD). We first synthesise C6-modified glycosyl 1-phosphates, incorporating 6-amino, 6-chloro and 6-sulfhydryl groups, followed by their evaluation as substrates for enzymatic pyrophosphorylative coupling. The development of this methodology enables access to GDP 6-chloro-6-deoxy-ᴅ-mannose and its evaluation against GMD.
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